El millor punt per a començar el recorregut és la Puerta del Sol, símbol madrileny per excel·lència i quilòmetre 0 de les carreteres espanyoles. Des d'aquí cal dirigir-se pel carrer Mayor fins a la plaça del mateix nom. Aquesta plaça, de forma regular amb porxos, va ser construïda en el segle XVII per ordre de Felip III. 

Des de llavors ha sigut testimoni de molta història madrilenya, des de corregudes de toros fins a actes de fe en època inquisitiva, processons, festes i, fins i tot, execucions. En l'actualitat els diumenges al matí té lloc sota els pòrtics un mercat de segell i moneda. Els canvis en la seva arquitectura han sigut nombrosos des de la primera construcció, i avui en dia és un recinte tancat, porticat i amb habitatges de fins a cinc plantes. 

En aquest ampli entorn rectangular els edificis més rellevants són la Casa de la Panadería, adornada per frescos i la Casa de la Carnicería, que es troben cara a cara. La figura eqüestre del monarca en bronze, que va ser aixecada per Juan de Bolonia, regna en el centre. Un altre punt popular és l’Arco de Cuchilleros, que fa cantó amb el carrer d’aquest nom, on es va establir el gremi d'artesans ganiveters, també famós pels hostals tradicionals.

Per un altre dels seus cantons se surt a la següent plaça, la de la Provincia, on és el palau de Santa Cruz, del segle XVII, actualment Ministeri d'Assumptes Interiors. Tornant de nou per la Plaza Mayor, agafant la sortida del racó contrari a través del carrer Ciudad Rodrigo, s'arriba a la plaça de San Miguel, on destaca el seu mercat. 

L'itinerari es reincorpora al carrer Mayor fins a la Plaza de la Villa, en la qual hi ha una mescla d'estils gòtic, plateresc i barroc. En aquesta zona es troba la Casa de la Villa, antiga casa consistorial i presó, que actualment és seu de l'Ajuntament. Enfront d'aquest nucli del poder local madrileny se situa l'església de San Salvador, on va ser enterrat Calderón de la Barca. També destaquen aquí la medieval Casa Cisneros i la Torre de Lujanes, aquesta última part de les restes d'un palau.

Ben prop ens trobem la plaça del Conde de Miranda, on cal fer una visita al convent de Las Carboneras, del segle XVII, al mateix temps que s'aprecia l'estructura medieval que conserven els carrers del seu voltant. Un altre edifici religiós digne de ser apreciat és la barroca basílica de San Miguel del segle XVIII, al carrer San Justo. 

Travessant el carrer Segovia tenim el del Nuncio, on l'església de San Pedro el Viejo crida l'atenció amb la seva factura del segle XV. Caldrà endinsar-se fins a la plaça de la Paja per a observar la capella del Obispo, que és l'única del gòtic madrileny. Barroca és, en canvi, la de San Isidro, que es troba a la plaça dels Carros. 

Hem de continuar per la contigua plaça del Humilladero, des de la qual cal circular pel comercial carrer de la Cava Baja, que també conserva un traçat medieval. Val la pena transitar per aquests carrerons per a culminar el recorregut a la catedral de San Isidro.

Una miqueta més allunyada del traçat és la plaça de l'Encarnación, al nord del Palacio Real. Aquesta conté el convent de l'Encarnación, un dels monuments més significatius del Madrid dels Àustria. A la plaça destaquen els habitatges d'aire francès i el monument a Lope de Vega. Doña Margarita de Austria va fundar el monestir, que va ser aixecat per a celebrar cerimònies religioses amb participació de la Corona. El disseny del monestir és simple i rectangular, amb factura barroca.

El mateix Patronat de Turisme de Madrid ofereix visites guiades pel recorregut amb guia acompanyant, que parteixen del Centre de Turisme de Madrid, en plena Plaza Mayor.

Lloc de sortida: Plaza Mayor, 27 (Centre de Turisme de Madrid).
Horari: Dilluns a les 10:00 h, dijous a les 16:00 h (18:00 h a l'estiu) i dissabtes a les 12:00 h.
Reserves i venda anticipada: Tel. 915 882 906 / 915 881 636.
Preus: Adults, 3,25 €. Joves fins a 25 anys, estudiants, jubilats i desocupats, 2,65 €.