La imatge de Derbyshire és muntanyosa, especialment al nord, on es troba el Parc Nacional de Peak District. És un lloc ideal per a les rutes de senderisme que reclama l'atenció turística, gràcies també al fet que aquí hi ha el balneari de Buxton. Encara que el comtat pertany a les terres mitjanes de l'est, la seva zona nord es troba més pròxima a nuclis com Manchester o Sheffield i els seus habitants es consideren a si mateixos "del nord".

Una visita recomanada és Matlock Bath per delectar-se amb la meravella rocosa de la gorja de Derwent a través d'un telefèric o endinsar-se en les seves coves. També trobem Bolsover, aldea mercantil amb fortalesa del segle XVII, Creswell Crags, amb un centre arqueològic obert al públic, i Chesterfield, famós per la seva església i un altre bon punt de partida per visitar el Parc Nacional. 

Altres pobles als quals acostar-se són Baslow, per veure-hi la seva noble Casa de Chatsworth o Kedleston i Sudbury, per admirar els seus respectius ajuntaments. Molt a prop hi ha el poble de Derby, que encara que sembli el més lògic no és la capital del comtat, sinó una ciutat independent. És coneguda per la seva catedral, les sales de l'Assemblea i la fàbrica de porcellana de Royal Crown Derby.

Conegut mundialment pel cèlebre bosc de Sherwood on va viure les seves aventures Robin Hood, és un comtat configurat per tossals arborats. La curiositat pels recorreguts del controvertit príncep dels lladres fa d'aquestes terres un lloc turístic molt transitat. 

Nottingham, la ciutat, compta entre els seus atractius amb un ajuntament d'estil neoclàssic i Wollaton Hall, antiga mansió de l'època de la reina Elisabet, que ara acull el Museu d'Història Natural. El nord de la regió es perd en la bellesa rural que va veure salpar cap a Amèrica alguns dels Pares Pelegrins. No hem de deixar de visitar en el cor del comtat Newark-on-Trent, per acostar-se al seu castell del segle XII. També val la pena visitar els jardins del Rufford County Park a Ollerton.

Ocupa el territori més extens i té el privilegi de ser l'únic banyat pel mar del Nord. Els passejos pel seu litoral en pobles com Skegness o Mablethorpe són molt agradables, especialment per gaudir dels seus llargs capvespres. La zona de l'interior conforma un idíl·lic paisatge de tossals i granges que il·lustren l'encant rural britànic. Al sud, a les terres planes, es troben les maresmes dels Fens, terrenys que els romans van drenar per aprofitar-ne la fertilitat.

Entre les seves ciutats destaca Boston, un dels tres ports més importants d'Anglaterra, lloc d'on els pares pelegrins van organitzar el viatge en vaixells de vela cap als Països Baixos a la recerca de la llibertat religiosa i van acabar empresonats a la presó del Boston Guildhall. Però la capital del comtat és Lincoln, enclavament medieval ben conservat, situat a la vora del riu Witham. La catedral s'aixeca sobre un tossal de pedra calcària amb les seves tres torres altives i la fina façana oest d'estil normand del segle XIII. 

Travessat pel riu Soar de nord a sud, aquest comtat queda delimitat de manera que a l'oest proliferen les granges i la indústria del calçat. A l'est, en canvi, l'orografia muntanyosa propicia la ramaderia i la indústria dels lactis. A la vora d’aquest riu hi ha Leicester, un nucli industrial i comercial que acull les tombes del rei Ricard III i del cardenal Thomas Wolsey, a més de vestigis de l'era romana i diversos exemples d'arquitectura medieval. A prop hi ha Market Bosworth, marc de batalles històriques, com el triomf d'Enric Tudor enfront de Ricard III.

En realitat, aquest comtat està profundament marcat pel caràcter medieval, amb abundants castells, mansions senyorials i la celebració de mercats de l'època. Aquesta essència es pot respirar en pobles com Harborough, Oakham, Lutterworth o Melton Mowbray, població famosa pel formatge Stilton. Altres llocs d'interès són el castell Belvoir, a prop de Melton Mowbray i el d'Oakham, amb la seva col·lecció de ferradures.