Començant pel nord-est, en plena frontera amb Guadalajara està la vila de Torrelaguna. Aquest poble d’origen romà, va aconseguir l’esplendor en el segle XV amb la construcció de nombrosos edificis, tant civils com religiosos. Entre aquests, destaquen l’església de Santa Maria amb elements gòtics i renaixentistes, l’abadia amb la seva façana renaixentista o el palau de Salinas, que encara conserva la façana original.

En parlar de monumentalitat, una parada obligada és San Lorenzo del Escorial i el seu monestir. La basílica té més de 4000 estances, entre elles el panteó reial, esculpit en marbre i jaspi, on descansen les restes de monarques de les cases d’Àustria i Borbó. La seva grandiositat queda simbolitzada en la cúpula de la basílica, el Patio de los Reyes o el sumptuós palau dels Borbó. Altres elements monumentals d’esplendor són les Casas de Oficios, de la Reina, la Casita del Infante o de Arriba i la Casita del Príncipe o de Abajo. A més, el seu traçat urbà harmonitza les cases senyorials d’estil herrerià, amb avingudes racionalistes i places apartades.

A la zona sud-oest dels afores de la capital es troba Boadilla del Monte, que constitueix un entorn amb palau, jardins i un convent. El seu monument més antic és l’església de San Cristóbal, de reminiscència mudèjar, però seria eclipsada pel convent de les Carmelites Descalces, construït el 1674. L’altra gran obra és el luxós palau de l’Infante Don Luis, de 1763. És un dels millors exemples d’harmonització d’arquitectura en l’entorn natural, amb jardins murallats en la cara sud, terrasses i escalinates d’estil neoclàssic.

Encara més al sud, quasi al límit de la comunitat es troba Batres, a l’entrada de la qual està la Casa-Fort Castillo que va ser residència del cèlebre poeta Garcilaso de la Vega.

Alcalá de Henares té la virtut de traslladar el visitant al Segle d’Or. Va ser un important focus cultural entorn de la seva universitat i va veure néixer a Miguel de Cervantes, la Casa Museu del qual es pot visitar. Però el més bell edifici és el Palau Arquebisbal, començat en el s. XIII, amb el Torreón del Tenorio. Per la seva banda, la catedral dels Santos Niños Justo y Pastor està construïda en estil gòtic amb torre herreriana posterior. 

Entre el conjunt acadèmic destaca el col·legi de San Ildefonso, que encara conserva aules de la construcció original. L’actual façana plateresca és del segle XVI i a les dependències es troben bells claustres, així com patis renaixentistes i barrocs. D’obligada visita són l’antic col·legi menor de San Jerónimo, el renaixentista i mudèjar Patio Trilingüe, l’Ajuntament, la Capilla del Oidor, el col·legi de Màlaga i el convent de Santa Úrsula.

Uns 20 quilòmetres al sud està el conjunt de Nuevo Baztán, format per dos edificis i les places. El palau de Goyeneche data de principis del segle XVIII, té dues plantes i està flanquejat per una torrassa. La façana principal està decorada amb el cap d’un lleó, subjectant l’escut de la vall de Baztán. L’església de San Francisco Javier està rematada per tres torres i la seva façana s’adorna amb una fornícula que acull l’escultura del sant.

A 45 quilòmetres de la capital es troba la localitat de Chinchón. La seva plaça medieval, antic lloc de nomenament de reis, és de planta irregular i la tanquen cases de dos i tres altures amb balcons de fusta. També destaca la confluència d’estils gòtic, plateresc, renaixentista i barroc de l’església de la Nuestra Señora de la Asunción. Altres esplèndids edificis són el convent de les Clarisses, la Torre del Reloj o les ruïnes d’un castell del segle XV, sense oblidar els casalots amb escuts nobiliaris.

Més al sud encara es troba Aranjuez, famós pels seus jardins i palaus perfectament integrats en l’entorn natural. El seu Palacio Real és una de les joies de la comunitat, una obra que va anar evolucionant al mateix temps que la mateixa monarquia. Davant la façana es troba el jardí del Parterre, amb belles escultures a les fonts. 

Altres palaus amb presència són els d’Osuna, Medinaceli o Godoy, que sobresurten entre altres atractius arquitectònics com el convent de San Pascual, l’estació de ferrocarril en estil neomudèjar o les Cocheras de la Reina Madre. La resta de la vila es disposa entre carrers arborats i espaiosos avingudes que faciliten el gaudi d’aquesta ciutat monumental que és en si mateixa una obra cabdal del barroc.

En la mateixa zona es troba finalment Villarejo de Salvanes, poble travessat pel Tajo. El seu edifici més singular és el Castillo de Villarejo, bella fortalesa de què queda en peu la torre de l’homenatge i ruïnes de la muralla. L’església de San Andrés, del segle XVI també ha patit el pas del temps i les restauracions. A través d’unes galeries subterrànies aquestes dues construccions es comuniquen amb la Casa de la Tercia, espaiós edifici amb dues plantes i pati de columnes. Els tres formen un Conjunt Historicoartístic declarat com a tal el 1974.