Comenzando por el noreste, en plena frontera con Guadalajara está la villa de Torrelaguna. Este pueblo de origen romano, alcanzó su esplendor en el siglo XV con la construcción de numerosos edificios, tanto civiles como religiosos. Entre estos, destacan la Iglesia de Santa María con elementos góticos y renacentistas, la Abadía con su fachada renacentista o el Palacio de Salinas, que aún conserva su fachada original.

Al hablar de monumentalidad, parada obligada es San Lorenzo del Escorial y su Monasterio. La basílica alberga más de 4000 estancias, entre ellas el Panteón Real, esculpido en mármol y jaspe, donde descansan restos de monarcas de las casas de Austria y Borbón. Su grandiosidad queda simbolizada en la cúpula de la Basílica, el Patio de los Reyes o el suntuoso Palacio de los Borbones. Otros elementos monumentales de esplendor son las Casas de Oficios, de la Reina, la Casita del Infante o de Arriba y la Casita del Príncipe o de Abajo. Además su trazado urbano armoniza casas señoriales de estilo herreriano, con avenidas racionalistas y recoletas plazas.

En la zona suroeste de las afueras de la capital se encuentra Boadilla del Monte, que constituye un entorno con palacio, jardines y un convento. Su monumento más antiguo es la Iglesia de San Cristóbal, de reminiscencia mudéjar, pero sería eclipsada por el Convento de las Carmelitas Descalzas, construido en 1674. La otra gran obra es el lujoso Palacio del Infante Don Luis, de 1763. Es uno de los mejores ejemplos de armonización de arquitectura en el entorno natural, con jardines amurallados en su cara sur, terrazas y escalinatas de estilo neoclásico.

Aún más al sur, casi en el límite de la comunidad se encuentra Batres, a cuya entrada está la Casa-Fuerte Castillo que fue residencia del célebre poeta Garcilaso de la Vega. 

Alcalá de Henares tiene la virtud de trasladar al visitante al Siglo de Oro. No en vano fue importante foco cultural en torno a su universidad y vio nacer a Miguel de Cervantes, cuya Casa Museo se puede visitar. Pero el más bello edificio es el Palacio Arzobispal, comenzado en el s. XIII, con el Torreón del Tenorio. Por su parte, la Catedral de los Santos Niños Justo y Pastor está construida en estilo gótico con torre herreriana posterior. 

Entre el conjunto académico sobresale el Colegio de San Ildefonso, que aún conserva aulas de la construcción original. La actual fachada plateresca es del siglo XVI y en sus dependencias se encuentran hermosos claustros así como patios renacentistas y barrocos. De obligada visita son el antiguo Colegio Menor de San Jerónimo, el renacentista y mudéjar Patio Trilingüe, el Ayuntamiento, la Capilla del Oidor, el Colegio de Málaga y el Convento de Santa Úrsula.

Unos 20 kilómetros al sur está el conjunto de Nuevo Baztán, formado por dos edificios y sus plazas. El Palacio de Goyeneche data de principios del siglo XVIII, tiene dos plantas y está flanqueado por un torreón. La fachada principal está decorada con la cabeza de un león, sujetando el escudo del Valle de Baztán. La Iglesia de San Francisco Javier está rematada por tres torres y su fachada se adorna con una hornacina que acoge la escultura del santo.

A 45 kilómetros de la capital se encuentra la localidad de Chinchón. Su Plaza medieval, antiguo lugar de nombramiento de reyes, es de planta irregular y la encierran casas de dos y tres alturas con balcones de madera. También destaca la confluencia de estilos gótico, plateresco, renacentista y barroco de la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción. Otros espléndidos edificios son el Convento de las Clarisas, la Torre del Reloj o las ruinas de un castillo del siglo XV, sin olvidar las casonas con sus escudos nobiliarios.

Más al sur aún se encuentra Aranjuez, famoso por sus jardines y palacios perfectamente integrados en el entorno natural. Su Palacio Real es una de las joyas de la comunidad, una obra que fue evolucionando a la par que la propia monarquía. Ante su fachada se encuentra el Jardín del Parterre, con bellas esculturas en las fuentes. 

Otros palacios con presencia son los de Osuna, Medinaceli o Godoy  que sobresalen entre otros atractivos arquitectónicos como el Convento de San Pascual, la estación de ferrocarril en estilo neomudéjar o las Cocheras de la Reina Madre. El resto de la villa se dispone entre calles arboladas y espaciosas avenidas que facilitan el disfrute de esta ciudad monumental que es en si misma una obra cumbre del barroco.

En la misma zona se encuentra por último Villarejo de Salvanes, pueblo atravesado por el Tajo. Su edificio más singular es el Castillo de Villarejo, bella fortaleza de la que queda en pie la torre del homenaje y ruinas de la muralla. La Iglesia de San Andrés, del siglo XVI también ha sufrido el paso del tiempo y las restauraciones. A través de unas galerías subterráneas estas dos construcciones se comunican con la Casa de la Tercia, espacioso edificio con dos plantas y patio de columnas. Los tres forman un Conjunto Histórico-Artístico declarado como tal en 1974.