A imaxe de Derbyshire é montañosa, especialmente polo norte, onde se atopa o Parque Nacional de Peak District. É un lugar ideal para as rutas de sendeirismo que reclama a atención turística, grazas tamén a que aquí se atopa o balneario de Buxton.  Aínda que o condado pertence ás terras medias do leste, a súa zona norte atópase máis próxima a núcleos como Manchester ou Sheffield e os seus habitantes considéranse a si mesmos “setentrionais”.

Unha visita recomendada é Matlock Bath para deleitarse coa marabilla rochosa do canón de Derwent a través dun teleférico ou internarse nas súas covas. Tamén está Bolsover, aldea mercantil con fortaleza do século XVII; Creswell Crags, cun centro arqueolóxico aberto ao público e Chesterfield, famoso pola súa igrexa e outro bo punto de partida para visitar o parque nacional. 

Outras vilas ás que achegarse son Baslow, para ver a súa nobre Casa de Chatsworth ou Kedleston e Sudbury, para admirar os seus respectivos concellos. Próxima está a vila de Derby, que aínda que pareza o máis lóxico non é a capital do condado, senón unha cidade independente. É coñecida pola súa Catedral, as Salas da Asemblea e a fábrica de porcelana de Royal Crown Derby.

Coñecido mundialmente polo célebre Bosque de Sherwood no que viviu as súas aventuras Robin Hood, é un condado configurado polos outeiros arborados. A curiosidade polas andanzas do controvertido príncipe dos ladróns fai destas terras un transitado destino turístico. 

Nottingham, a cidade, conta entre os seus atractivos cunha casa do concello de estilo neoclásico e Wollaton Hall, antiga mansión de época da raíña Elizabeth, que agora alberga un Museo de Historia Natural. O norte da rexión pérdese na fermosura rural que viu partir cara América algúns dos Pais Peregrinos. Non hai que deixar de visitar no corazón do condado, Newark-on-Trent, para achegarse ao seu Castelo do século XII. Tamén merece a pena visitar os xardíns do Rufford County Park en Ollerton.

Ocupa o territorio máis extenso e conta co privilexio de ser o único bañado polo Mar do Norte. Os paseos polo seu litoral en vilas como Skegness ou Mablethorpe son moi agradábeis, especialmente para gozar dos seus longos atardeceres. A zona do interior conforma unha idílica paisaxe de outeiros e granxas que ilustran o encanto rural británico. Ao sur, nas terras chás atópanse as marismas de Los Fens, terreos que os romanos drenaron no seu día para aproveitar a súa fertilidade.

Entre as súas cidades salienta Boston, un dos tres portos máis importantes de Inglaterra, lugar de onde os pais peregrinos planearon a viaxe en barcos de vela cara os Países Baixos en procura da liberdade relixiosa e que remataron encarcerados na prisión do Boston Guildhall. Pero a capital do condado é Lincoln, enclave medieval ben conservado, situado a beira do río Witham. A Catedral érguese sobre un outeiro de pedra calcaria coas súas soberbias tres torres e a súa fina fachada oeste de estilo normando do século XIII. 

Atravesado polo río Soar de norte a sur, este condado queda delimitado de forma que ao oeste proliferan as granxas e a industria do calzado. Ao leste en cambio, a orografía montañosa propicia a gandaría e a industria de lácteos. Á beira do devandito río atópase Leicester, un núcleo industrial e comercial que alberga as tumbas do rei Ricardo III e do cardeal Thomas Wolsey, ademais de vestixios da era romana e varios exemplos de arquitectura medieval. Preto atópase Market Bosworth, marco de batallas históricas, como o triunfo de Henrique Tudor fronte a Ricardo III.

En realidade este condado está profundamente marcado pola medievalidade, con abundantes castelos, mansións señoriais e celebración de mercados debedores da época. Esta esencia pódese respirar en vilas como Harborough, Oakham, Lutterworth ou Melton Mowbray, localidade famosa polo queixo Stilton. Outros lugares de interese son o Castelo Belvoir preto de Melton Mowbray e o de Oakham coa súa colección de ferraduras.