Comezando polo nordeste, en plena fronteira con Guadalaxara está a vila de Torrelaguna. Esta vila de orixe romana, acadou o seu esplendor no século XV coa construción de numerosos edificios, tanto civís como relixiosos. Entre estes, salientan a Igrexa de Santa María con elementos góticos e renacentistas, a Abadía coa súa fachada renacentista ou o Palacio de Salinas, que aínda conserva a súa fachada orixinal.

Ao falar de monumentalidade, parada obrigada é San Lorenzo del Escorial e o seu Mosteiro. A basílica alberga máis de 4.000 estancias, entre elas o Panteón Real, esculpido en mármore e xaspe, onde descansan restos de monarcas das casas de Austria e Borbón. A súa grandiosidade queda simbolizada na cúpula da Basílica, no Patio dos Reis ou no suntuoso Palacio dos Borbóns. Outros elementos monumentais de esplendor son as Casas de Oficios, da Reíña, a Casiña do Infante ou de Arriba e a Casiña do Príncipe ou de Abaixo. Ademais o seu trazado urbano harmoniza casas señoriais de estilo herreriano con avenidas racionalistas e recolectas prazas.

Na zona sudoeste das aforas da capital atópase Boadilla del Monte, que constitúe un contorno con palacio, xardíns e un convento. O seu monumento máis antigo é a Igrexa de San Cristobo, de reminiscencia mudéxar, pero sería eclipsada polo Convento das Carmelitas Descalzas, construído en 1674. A outra gran obra é o luxoso Palacio do Infante Don Luís, de 1763. É un dos mellores exemplos de harmonización de arquitectura no contorno natural, con xardíns amurallados na súa cara sur, terrazas e escalinatas de estilo neoclásico.

Aínda máis ao sur, case no límite da comunidade atópase Batres, a cuxa entrada está a Casa-Fuerte Castillo que foi residencia do célebre poeta Garcilaso de la Vega. 

Alcalá de Henares ten a virtude de trasladar o visitante ao Século de Ouro. Non en van foi importante foco cultural en torno á súa universidade e viu nacer a Miguel de Cervantes, cuxa Casa Museo se pode visitar. Pero o máis fermoso edificio é o Palacio Arcebispal, comezado no s. XIII, coa Torre grande de El Tenorio. Pola súa parte, a Catedral dos Santos Nenos Xusto e Pastor está construída en estilo gótico con torre herreriana posterior. 

Entre o conxunto académico sobresae o Colexio de San Ildefonso, que aínda conserva aulas da construción orixinal. A actual fachada plateresca é do século XVI e nas súas dependencias atópanse fermosos claustros así como patios renacentistas e barrocos. De obrigada visita son o antigo Colexio Menor de San Xerome, o renacentista e mudéxar Patio Trilingüe, a Casa do Concello, a Capela do Oidor, o Colexio de Málaga e o Convento de Santa Úrsula.

Uns 20 quilómetros ao sur está o conxunto de Novo Baztán, formado por dous edificios e as súas prazas. O Palacio de Goyeneche data de principios do século XVIII, ten dúas plantas e está flanqueado por unha gran torre. A fachada principal está decorada coa cabeza dun león, suxeitando o escudo do Val de Baztán. A Igrexa de San Francisco Xavier está rematada por tres torres e a súa fachada adórnase cun nicho que acolle a escultura do santo.

A 45 quilómetros da capital atópase a localidade de Chinchón. A súa Praza medieval, antigo lugar de nomeamento de reis, é de planta irregular e encérrana casas de dúas e tres alturas con balcóns de madeira. Tamén destaca a confluencia de estilos gótico, plateresco, renacentista e barroco da igrexa da Nosa Señora da Asunción. Outros espléndidos edificios son o Convento das Clarisas, a Torre do Reloxo ou as ruínas dun castelo do século XV, sen esquecer as grandes casas cos seus escudos nobiliarios.

Máis ao sur aínda atópase Aranjuez, famoso polos seus xardíns e palacios perfectamente integrados no contorno natural. O seu Palacio Real é unha das xoias da comunidade, unha obra que foi evolucionando á par que a propia monarquía. Ante a súa fachada atópase o Xardín do Parterre, con belas esculturas nas fontes. 

Outros palacios con presenza son os de Osuna, Medinaceli ou Godoy  que sobresaen entre outros atractivos arquitectónicos como o Convento de San Pascual, a estación de ferrocarril en estilo neomudéxar ou as Cocheiras da Raíña Nai. O resto da vila disponse entre rúas arboradas e espazosas avenidas que facilitan o goce desta cidade monumental que é en si mesma unha obra cume do barroco.

Na mesma zona atópase por último Villarejo de Salvanes, vila atravesada polo Texo. O seu edificio máis singular é o Castelo de Villarejo, bela fortaleza da que queda en pé a torre da homenaxe e ruínas da muralla. A Igrexa de Santo Andrés, do século XVI tamén sufriu o paso do tempo e as restauracións. A través dunhas galerías subterráneas estas dúas construcións comunícanse coa Casa da Tercia, espazoso edificio con dúas plantas e patio de columnas. Os tres forman un Conxunto Histórico-Artístico declarado como tal en 1974.